Die Burg wurde sehr wahrscheinlich von den Herren von Vaz erbaut. Sie galt vorerst als bischöfliches Lehen, bald aber schon als Eigentum des mächtigen Geschlechts, das im beginnenden 14. Jahrhundert im Besitz der urkundlich erstmals 1309 erwähnten Burg „Ortenstain“ erscheint.

Da Donat von Vaz, der auf Ortenstein seinen Wohnsitz gehabt und mit seinen Anbauten an den Turm späteren baulichen Entwicklung die Richtung gegeben hat, 1337 als letzter seines Stammes gestorben war, kam Ortenstein 1338 an seinen Tochtermann Rudolf von Werdenberg-Sargans. 1450 während des „Schamser Kriegs“ wurde das werdenbergische Ortenstein bis auf den Turm zerstört. Ein Schiedsspruch von 1452 erlaubte den Wiederaufbau, und es entstand der Osttrakt mit dem in den Fels gehauenen Kellern.

In den darauffolgenden Jahrhunderten wechselten verschiedene Besitzeigentümer das Schloss. 1875 ging das Schloss Ortenstein an Dr. Johann Friedrich von Tscharner. Dieser hat das Schloss seit 1955 mit viel Liebe und Kunstsinn gepflegt und bereichert. Die äussere Form, in der sich Ortenstein heute dem Wanderer zeigt, hat es im Wesentlichen in der ersten Hälfte des 18. Jahrhunderts durch die Travers erhalten. Sie haben den Westflügel und die beiden Eckbauten des Osttraktes neu aufgeführt, dem Uhrturm den Aufbau mit Zwiebelhaube aufgesetzt und damit dem Schloss jene kompakte Gestalt gegeben, die es allein aus dem mächtigen Felsen organisch herausgewachsenes Gebilde erscheinen lässt.

Die grösste Schlossanlage im Tal der Burgen und Schlösser.